Showing Compound Card for L-Cysteine (CDB004848)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Created at | 2020-04-17 18:43:02 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Updated at | 2020-12-07 19:11:06 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CannabisDB ID | CDB004848 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cannabis Compound Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | L-Cysteine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | L-Cysteine, also known as C or e 920, belongs to the class of organic compounds known as cysteine and derivatives. Cysteine and derivatives are compounds containing cysteine or a derivative thereof resulting from reaction of cysteine at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. L-Cysteine is a drug which is used for the prevention of liver damage and kidney damage associated with overdoses of acetaminophen. L-Cysteine is a very strong basic compound (based on its pKa). L-Cysteine exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within humans, L-cysteine participates in a number of enzymatic reactions. In particular, L-cysteine can be converted into 3-sulfinoalanine; which is mediated by the enzyme cysteine dioxygenase type 1. In addition, L-cysteine can be converted into hydrogen sulfide and pyruvic acid through the action of the enzyme cystathionine gamma-lyase. In humans, L-cysteine is involved in cysteine metabolism. L-Cysteine is a sulfury tasting compound. Outside of the human body, L-Cysteine is found, on average, in the highest concentration within a few different foods, such as sunflowers, soy beans, and watermelons and in a lower concentration in common wheats, dates, and beers. L-Cysteine has also been detected, but not quantified in, several different foods, such as oyster mushrooms, salmonberries, rapes, safflowers, and cupuaçus. This could make L-cysteine a potential biomarker for the consumption of these foods. L-Cysteine is a potentially toxic compound. An optically active form of cysteine having L-configuration. L-Cysteine is expected to be in Cannabis as all living plants are known to produce and metabolize it. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H7NO2S | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 121.16 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 121.0197 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | L-cysteine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 52-90-4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | N[C@@H](CS)C(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as cysteine and derivatives. Cysteine and derivatives are compounds containing cysteine or a derivative thereof resulting from reaction of cysteine at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Cysteine and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EI-MS/GC-MS |
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| MS/MS |
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| NMR |
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| Pathways | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
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| Protein Targets | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Enzymes |
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| Transporters |
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| Metal Bindings |
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| Receptors |
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| Transcriptional Factors |
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| Concentrations Data | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000574 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00151 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | FDB012678 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00001351 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 5653 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00097 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CYS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 33843 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Cysteine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5556 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5862 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17561 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Only showing the first 10 proteins. There are 37 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring nitrogenous groups
- Specific function:
- Plays a key role in amino acid metabolism (By similarity).
- Gene Name:
- GOT1
- Uniprot ID:
- P17174
- Molecular weight:
- 46247.14
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring nitrogenous groups
- Specific function:
- Catalyzes the irreversible transamination of the L-tryptophan metabolite L-kynurenine to form kynurenic acid (KA). Plays a key role in amino acid metabolism. Important for metabolite exchange between mitochondria and cytosol. Facilitates cellular uptake of long-chain free fatty acids.
- Gene Name:
- GOT2
- Uniprot ID:
- P00505
- Molecular weight:
- 47517.285
- General function:
- Involved in proteolysis
- Specific function:
- Broad specificity aminopeptidase. Plays a role in the final digestion of peptides generated from hydrolysis of proteins by gastric and pancreatic proteases. May play a critical role in the pathogenesis of cholesterol gallstone disease. May be involved in the metabolism of regulatory peptides of diverse cell types, responsible for the processing of peptide hormones, such as angiotensin III and IV, neuropeptides, and chemokines. Found to cleave antigen peptides bound to major histocompatibility complex class II molecules of presenting cells and to degrade neurotransmitters at synaptic junctions. Is also implicated as a regulator of IL-8 bioavailability in the endometrium, and therefore may contribute to the regulation of angiogenesis. Is used as a marker for acute myeloid leukemia and plays a role in tumor invasion. In case of human coronavirus 229E (HCoV-229E) infection, serves as receptor for HCoV-229E spike glycoprotein. Mediates as well human cytomegalovirus (HCMV) infection.
- Gene Name:
- ANPEP
- Uniprot ID:
- P15144
- Molecular weight:
- Not Available
- General function:
- Involved in glutamate-cysteine ligase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GCLC
- Uniprot ID:
- P48506
- Molecular weight:
- 68629.42
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GCLM
- Uniprot ID:
- P48507
- Molecular weight:
- 30726.7
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- Catalyzes the last step in the trans-sulfuration pathway from methionine to cysteine. Has broad substrate specificity. Converts cystathionine to cysteine, ammonia and 2-oxobutanoate. Converts two cysteine molecules to lanthionine and hydrogen sulfide. Can also accept homocysteine as substrate. Specificity depends on the levels of the endogenous substrates. Generates the endogenous signaling molecule hydrogen sulfide (H2S), and so contributes to the regulation of blood pressure. Acts as a cysteine-protein sulfhydrase by mediating sulfhydration of target proteins: sulfhydration consists of converting -SH groups into -SSH on specific cysteine residues of target proteins such as GAPDH, PTPN1 and NF-kappa-B subunit RELA, thereby regulating their function.
- Gene Name:
- CTH
- Uniprot ID:
- P32929
- Molecular weight:
- 41259.91
- General function:
- Involved in peptidase activity
- Specific function:
- Responsible for the biosynthesis of pyroglutamyl peptides. Has a bias against acidic and tryptophan residues adjacent to the N-terminal glutaminyl residue and a lack of importance of chain length after the second residue. Also catalyzes N-terminal pyroglutamate formation. In vitro, catalyzes pyroglutamate formation of N-terminally truncated form of APP amyloid-beta peptides [Glu-3]-beta-amyloid. May be involved in the N-terminal pyroglutamate formation of several amyloid-related plaque-forming peptides.
- Gene Name:
- QPCT
- Uniprot ID:
- Q16769
- Molecular weight:
- 40876.14
- General function:
- Involved in cysteine biosynthetic process from serine
- Specific function:
- Only known pyridoxal phosphate-dependent enzyme that contains heme. Important regulator of hydrogen sulfide, especially in the brain, utilizing cysteine instead of serine to catalyze the formation of hydrogen sulfide. Hydrogen sulfide is a gastratransmitter with signaling and cytoprotective effects such as acting as a neuromodulator in the brain to protect neurons against hypoxic injury (By similarity).
- Gene Name:
- CBS
- Uniprot ID:
- P35520
- Molecular weight:
- 60586.05
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSS
- Uniprot ID:
- P48637
- Molecular weight:
- 52384.325
- General function:
- Involved in aminopeptidase activity
- Specific function:
- Presumably involved in the processing and regular turnover of intracellular proteins. Catalyzes the removal of unsubstituted N-terminal amino acids from various peptides.
- Gene Name:
- LAP3
- Uniprot ID:
- P28838
- Molecular weight:
- Not Available
Transporters
- General function:
- Involved in transport
- Specific function:
- Sodium-independent, high-affinity transport of small and large neutral amino acids such as alanine, serine, threonine, cysteine, phenylalanine, tyrosine, leucine, arginine and tryptophan, when associated with SLC3A2/4F2hc. Acts as an amino acid exchanger. Has higher affinity for L-phenylalanine than LAT1 but lower affinity for glutamine and serine. L-alanine is transported at physiological concentrations. Plays a role in basolateral (re)absorption of neutral amino acids. Involved in the uptake of methylmercury (MeHg) when administered as the L-cysteine or D,L-homocysteine complexes, and hence plays a role in metal ion homeostasis and toxicity. Involved in the cellular activity of small molecular weight nitrosothiols, via the stereoselective transport of L-nitrosocysteine (L-CNSO) across the transmembrane. Plays an essential role in the reabsorption of neutral amino acids from the epithelial cells to the bloodstream in the kidney
- Gene Name:
- SLC7A8
- Uniprot ID:
- Q9UHI5
- Molecular weight:
- 58381.1
- General function:
- Involved in folic acid binding
- Specific function:
- Mediates high affinity thiamine uptake, propably via a proton anti-port mechanism. Has no folate transport activity.
- Gene Name:
- SLC19A3
- Uniprot ID:
- Q9BZV2
- Molecular weight:
- 55664.265
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Sodium-independent transporter that mediates the update of aromatic acid. Can function as a net efflux pathway for aromatic amino acids in the basosolateral epithelial cells
- Gene Name:
- SLC16A10
- Uniprot ID:
- Q8TF71
- Molecular weight:
- 55492.1
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