Showing Compound Card for 4-Hydroxyphenylpyruvic acid (CDB004859)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Created at | 2020-04-17 18:44:09 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Updated at | 2020-12-07 19:11:07 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CannabisDB ID | CDB004859 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cannabis Compound Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 4-Hydroxyphenylpyruvic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4-Hydroxyphenylpyruvic acid, also known as 4-hydroxy a-oxobenzenepropanoate or (p-hydroxyphenyl)pyruvate, belongs to the class of organic compounds known as phenylpyruvic acid derivatives. Phenylpyruvic acid derivatives are compounds containing a phenylpyruvic acid moiety, which consists of a phenyl group substituted at the second position by an pyruvic acid. 4-Hydroxyphenylpyruvic acid is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). 4-Hydroxyphenylpyruvic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within humans, 4-hydroxyphenylpyruvic acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, 4-hydroxyphenylpyruvic acid and L-glutamic acid can be biosynthesized from L-tyrosine and oxoglutaric acid; which is catalyzed by the enzyme tyrosine aminotransferase. In addition, 4-hydroxyphenylpyruvic acid can be converted into homogentisic acid through its interaction with the enzyme 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase. An oxo carboxylic acid that is pyruvic acid in which one of the methyl hydrogens is substituted by a 4-hydroxyphenyl group. In humans, 4-hydroxyphenylpyruvic acid is involved in the metabolic disorder called tyrosinemia, transient, of the newborn. Outside of the human body, 4-Hydroxyphenylpyruvic acid has been detected, but not quantified in, several different foods, such as black chokeberries, limes, hazelnuts, pepper (c. baccatum), and dandelions. This could make 4-hydroxyphenylpyruvic acid a potential biomarker for the consumption of these foods. 4-Hydroxyphenylpyruvic acid is a potentially toxic compound. 4-Hydroxyphenylpyruvic acid, with regard to humans, has been found to be associated with several diseases such as deafness, onychodystrophy, osteodystrophy, mental retardation, and seizures syndrome, attachment loss, colorectal cancer, and periodontal probing depth; 4-hydroxyphenylpyruvic acid has also been linked to the inborn metabolic disorder phenylketonuria. 4-Hydroxyphenylpyruvic acid is expected to be in Cannabis as all living plants are known to produce and metabolize it. | Read more...|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C9H8O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 180.16 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 180.0423 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxopropanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 4-hydroxyphenylpyruvic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 156-39-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)C(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as phenylpyruvic acid derivatives. Phenylpyruvic acid derivatives are compounds containing a phenylpyruvic acid moiety, which consists of a phenyl group substituted at the second position by an pyruvic acid. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phenylpyruvic acid derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phenylpyruvic acid derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EI-MS/GC-MS |
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MS/MS |
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NMR |
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Pathways | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Protein Targets | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes |
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Transporters | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metal Bindings |
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Receptors |
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Transcriptional Factors | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations Data | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000707 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB07718 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FoodDB ID | FDB030506 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007512 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 954 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01179 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | P-HYDROXY-PHENYLPYRUVATE | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 37006 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | 4-Hydroxyphenylpyruvic_acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5675 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 979 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15999 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in cell surface binding
- Specific function:
- Pro-inflammatory cytokine. Involved in the innate immune response to bacterial pathogens. The expression of MIF at sites of inflammation suggests a role as mediator in regulating the function of macrophages in host defense. Counteracts the anti-inflammatory activity of glucocorticoids. Has phenylpyruvate tautomerase and dopachrome tautomerase activity (in vitro), but the physiological substrate is not known. It is not clear whether the tautomerase activity has any physiological relevance, and whether it is important for cytokine activity.
- Gene Name:
- MIF
- Uniprot ID:
- P14174
- Molecular weight:
- 12476.19
- General function:
- Involved in 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase activity
- Specific function:
- Transaminase involved in tyrosine breakdown. Converts tyrosine to p-hydroxyphenylpyruvate. Can catalyze the reverse reaction, using glutamic acid, with 2-oxoglutarate as cosubstrate (in vitro). Has much lower affinity and transaminase activity towards phenylalanine.
- Gene Name:
- TAT
- Uniprot ID:
- P17735
- Molecular weight:
- 50398.895
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring nitrogenous groups
- Specific function:
- Plays a key role in amino acid metabolism (By similarity).
- Gene Name:
- GOT1
- Uniprot ID:
- P17174
- Molecular weight:
- 46247.14
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring nitrogenous groups
- Specific function:
- Catalyzes the irreversible transamination of the L-tryptophan metabolite L-kynurenine to form kynurenic acid (KA). Plays a key role in amino acid metabolism. Important for metabolite exchange between mitochondria and cytosol. Facilitates cellular uptake of long-chain free fatty acids.
- Gene Name:
- GOT2
- Uniprot ID:
- P00505
- Molecular weight:
- 47517.285
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isoform glucuronidates bilirubin IX-alpha to form both the IX-alpha-C8 and IX-alpha-C12 monoconjugates and diconjugate. Is also able to catalyze the glucuronidation of 17beta-estradiol, 17alpha-ethinylestradiol, 1-hydroxypyrene, 4-methylumbelliferone, 1-naphthol, paranitrophenol, scopoletin, and umbelliferone.
- Gene Name:
- UGT1A1
- Uniprot ID:
- P22309
- Molecular weight:
- 59590.91
- General function:
- Involved in 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase activity
- Specific function:
- Key enzyme in the degradation of tyrosine.
- Gene Name:
- HPD
- Uniprot ID:
- P32754
- Molecular weight:
- 40497.105
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Lysosomal L-amino-acid oxidase with highest specific activity with phenylalanine. May play a role in lysosomal antigen processing and presentation (By similarity).
- Gene Name:
- IL4I1
- Uniprot ID:
- Q96RQ9
- Molecular weight:
- 65327.26
- General function:
- sulfotransferase activity
- Specific function:
- Sulfotransferase that utilizes 3'-phospho-5'-adenylyl sulfate (PAPS) as sulfonate donor to catalyze the sulfate conjugation of phenolic monoamines (neurotransmitters such as dopamine, norepinephrine and serotonin) and phenolic and catechol drugs.
- Gene Name:
- SULT1A3
- Uniprot ID:
- P0DMM9
- Molecular weight:
- 34195.96