Showing Compound Card for γ-Linolenoyl-CoA (CDB005307)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Created at | 2020-04-17 19:30:04 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Updated at | 2020-12-07 19:11:55 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CannabisDB ID | CDB005307 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cannabis Compound Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | γ-Linolenoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Gamma-linolenoyl-CoA, also known as gamolenoyl-CoA or gla-CoA, belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acyl coas. These are acyl CoAs where the group acylated to the coenzyme A moiety is a long aliphatic chain of 13 to 21 carbon atoms. Thus, Gamma-linolenoyl-CoA is considered to be a fatty ester lipid molecule. Gamma-linolenoyl-CoA is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. γ-Linolenoyl-CoA is expected to be in Cannabis as all living plants are known to produce and metabolize it. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C39H64N7O17P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 1027.95 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 1027.3292 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({hydroxy[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-{[2-({2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoylsulfanyl]ethyl}carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propoxy]phosphoryl}oxy)phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | gamma-linolenoyl-coa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C(N)N=CN=C12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C39H64N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(48)67-23-22-41-29(47)20-21-42-37(51)34(50)39(2,3)25-60-66(57,58)63-65(55,56)59-24-28-33(62-64(52,53)54)32(49)38(61-28)46-27-45-31-35(40)43-26-44-36(31)46/h8-9,11-12,14-15,26-28,32-34,38,49-50H,4-7,10,13,16-25H2,1-3H3,(H,41,47)(H,42,51)(H,55,56)(H,57,58)(H2,40,43,44)(H2,52,53,54)/b9-8-,12-11-,15-14-/t28-,32-,33-,34+,38-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | XZQYPTBYQYZGRU-FHDVEODPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acyl coas. These are acyl CoAs where the group acylated to the coenzyme A moiety is a long aliphatic chain of 13 to 21 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Long-chain fatty acyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EI-MS/GC-MS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MS/MS |
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| NMR | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
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| Protein Targets | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Enzymes |
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| Transporters | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metal Bindings | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Receptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Transcriptional Factors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations Data | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0006368 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FoodDB ID | FDB023905 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 10140126 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C03035 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | GAMMA-LINOLENOYL-COA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 41063 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 11966132 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 15508 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in thiolester hydrolase activity
- Specific function:
- Involved in bile acid metabolism. In liver hepatocytes catalyzes the second step in the conjugation of C24 bile acids (choloneates) to glycine and taurine before excretion into bile canaliculi. The major components of bile are cholic acid and chenodeoxycholic acid. In a first step the bile acids are converted to an acyl-CoA thioester, either in peroxisomes (primary bile acids deriving from the cholesterol pathway), or cytoplasmic at the endoplasmic reticulum (secondary bile acids). May catalyze the conjugation of primary or secondary bile acids, or both. The conjugation increases the detergent properties of bile acids in the intestine, which facilitates lipid and fat-soluble vitamin absorption. In turn, bile acids are deconjugated by bacteria in the intestine and are recycled back to the liver for reconjugation (secondary bile acids). May also act as an acyl-CoA thioesterase that regulates intracellular levels of free fatty acids. In vitro, catalyzes the hydrolysis of long- and very long-chain saturated acyl-CoAs to the free fatty acid and coenzyme A (CoASH), and conjugates glycine to these acyl-CoAs.
- Gene Name:
- BAAT
- Uniprot ID:
- Q14032
- Molecular weight:
- 46298.865
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Acyl-CoA thioesterases are a group of enzymes that catalyze the hydrolysis of acyl-CoAs to the free fatty acid and coenzyme A (CoASH), providing the potential to regulate intracellular levels of acyl-CoAs, free fatty acids and CoASH. May play an important physiological function in brain. May play a regulatory role by modulating the cellular levels of fatty acyl-CoA ligands for certain transcription factors as well as the substrates for fatty acid metabolizing enzymes, contributing to lipid homeostasis. Has broad specificity, active towards fatty acyl-CoAs with chain-lengths of C8-C18. Has a maximal activity toward palmitoyl-CoA.
- Gene Name:
- ACOT7
- Uniprot ID:
- O00154
- Molecular weight:
- 40454.945
- General function:
- Involved in thiolester hydrolase activity
- Specific function:
- Acyl-CoA thioesterases are a group of enzymes that catalyze the hydrolysis of acyl-CoAs to the free fatty acid and coenzyme A (CoASH), providing the potential to regulate intracellular levels of acyl-CoAs, free fatty acids and CoASH. Displays high levels of activity on medium- and long chain acyl CoAs.
- Gene Name:
- ACOT2
- Uniprot ID:
- P49753
- Molecular weight:
- 53218.02
- General function:
- Involved in thiolester hydrolase activity
- Specific function:
- Acyl-CoA thioesterases are a group of enzymes that catalyze the hydrolysis of acyl-CoAs to the free fatty acid and coenzyme A (CoASH), providing the potential to regulate intracellular levels of acyl-CoAs, free fatty acids and CoASH (By similarity). Succinyl-CoA thioesterase that also hydrolyzes long chain saturated and unsaturated monocarboxylic acyl-CoAs.
- Gene Name:
- ACOT4
- Uniprot ID:
- Q8N9L9
- Molecular weight:
- 46326.09
- General function:
- Involved in acyl-CoA thioesterase activity
- Specific function:
- Acyl-CoA thioesterases are a group of enzymes that catalyze the hydrolysis of acyl-CoAs to the free fatty acid and coenzyme A (CoASH), providing the potential to regulate intracellular levels of acyl-CoAs, free fatty acids and CoASH. May mediate Nef-induced down-regulation of CD4. Major thioesterase in peroxisomes. Competes with BAAT (Bile acid CoA: amino acid N-acyltransferase) for bile acid-CoA substrate (such as chenodeoxycholoyl-CoA). Shows a preference for medium-length fatty acyl-CoAs (By similarity). May be involved in the metabolic regulation of peroxisome proliferation.
- Gene Name:
- ACOT8
- Uniprot ID:
- O14734
- Molecular weight:
- 35914.02
- General function:
- Involved in thiolester hydrolase activity
- Specific function:
- Acyl-CoA thioesterases are a group of enzymes that catalyze the hydrolysis of acyl-CoAs to the free fatty acid and coenzyme A (CoASH), providing the potential to regulate intracellular levels of acyl-CoAs, free fatty acids and CoASH. Active towards fatty acyl-CoA with chain-lengths of C12-C16 (By similarity).
- Gene Name:
- ACOT1
- Uniprot ID:
- Q86TX2
- Molecular weight:
- 46276.96